iTunesを２つ立ち上げて、
別々のライブラリとして管理する方法ってないでしょうか？

何がやりたいかっていうと、
一方のライブラリを、
語学学習用のデータベースとして使いたいのです。
リアルタイムの検索ウィンドウや、プレイリスト管理など
データベースとしても痒いところに手が届くもんで。