OS9でなきゃ、って言う人にもいくつかパターンが有って、
Finder等に代表される「OSの振る舞い」そのものにこだわる人もいれば
OS9でなきゃ動かないソフトを必要としている人もいます。
前者は、まあともかくとして、
後者については、Classic環境がもっと改善されるなり、
当該アプリがX対応されるなりすれば、OKなんですかね。