iToolsでもめてますが、デザイン、ＤＴＰの仕事に使っていて
将来的にMacから撤退しようとするとき、
最適なのはどのOSにすればベストなのでしょうか？

自分はフォントとかのからみから、Mac OS 9以外考えられない……