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Painter7ってOSXに対応していたけど、まさか筆圧が対応されていな
かったんですか。今、手元に資料が見当たらない。
...しかし、考えても見なかった。

とりあえず、何とかならないかと更に試行錯誤をした結果、Classicの
方にタブレットドライバ(OSX対応じゃない)を入れて、Classic側か
らPainter7を起動したらどうにか感知するようになりました。

お騒がせしました。
できればOSX上で動かしたかったな。