すいません、OS 9上でiTunesとIEで違うプロクシ設定ってできるのでしょうか？
どちらも「インターネット」コントロールパネルの設定を参照するようなので
個別に設定ができません。

iTunesはプロクシかますと音とびするし、
かといってプロクシかまさないでWeb見るのも恐いもので。