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上書きインストールで大丈夫です。付属OSは9.2.1です。
でもせっかくのフルインストールCDだから、初期設定とかを
バックアップしてクリーンインストールしたほうが…
自分はそうしました。
アプリの対応状況はアプリによるので一概に言えません。
メジャーどころは大丈夫だと思いますが、ベンダーのサイトで
確認した方がいいでしょう。アップデーターが出ていたりします。

可能ならパーテーションを切って古いシステムを残しておいた方が
安心です。

あと、9.2.1付属のQuickTimeはVer.5なので、Ver.4の
“QuickTimePlayer本体”は捨てずに残しておいた方がいいです。
機能拡張書類は共用できるようですから、本体だけ。
Ver.5で出来ない機能があるようです。
詳細はこちらで確認してください。
http://pc.2ch.net/test/read.cgi/mac/1000565167/l50