勧める相手が自分以外にMacやMacユーザーに触れる機会が少ないのなら
(大概の人はこれだと思うが(笑))迷わずWinを勧める。
Macを勧める場合はMacの現状を説明した上でそれでも良ければって感じで
勧めてるよ。