Windowsを叩くのは逆効果。
第一段階としてGIMP、Inkscape、Blender、OOo、Firefox、Thunderbird、vlcの普及に勤めるべし。
コンピューターが趣味の層にWubiを勧めるべし(Windows向けのフリーソフトウェア紹介サイトにメールなど。窓の杜とか。)。
compizを勧めるにはデスクトップ板という狙い目が。

開発部隊はghex2、gedit、ardour2のWindowsへの移植に励むべし。
あと、wine for windowsの最新版をビルド/配布して古いWindowsを使ってる人に勧めるべし。