俺じゃないけど、
woody でセキュリティホールになりうる kernel, apache などや、
woody にない sqlite3 などを
自分で make install して運用している人はいるな。

etch に移行した方が積算コストで言うと楽な気もするが、
perl 5.6 前提のスクリプトとか、いろいろあって踏みきれないらしい。