GmailからOCNのSMTPサーバに接続できない件についてです。

長々となってしまい申し訳ありませんでした。
結果として、みなさんから様々なアドバイスをいただきましたがうまくはいきませんでした。
せっかくなので今後同じようなことが起きた場合のために私が行ったことをまとめます。

1. GmailがOCNのPOPサーバから読みにいける設定を行った(この設定は必要ありません)
2. SMTPサーバに関する設定を以下とする
メールアカウント名：user
メールサーバのドメイン名：foobar.ocn.ne.jp
メールアドレス：[email protected]
アカウントパスワード名：pass
3. 実際に行ったこと
「[email protected]としてメールを送信する」の設定の中で「foobar.ocn.ne.jp SMTP サーバー経由で送信する」を選び、以下の設定を試みた
SMTPサーバー, ポート, ユーザー名, パスワード, SSLのチェックの有無
= {foobar.ocn.ne.jp|vcfoobar.ocn.ne.jp|smtp.foobar.ocn.ne.jp|smtp.vcfoobar.ocn.ne.jp}, {587|25|465}, user, pass, {on|off}

ただしパスワードとユーザー名に誤りがないことはそれぞれをコピペしてOCNメールサービスにログインできたことで確認しました。
結論としては>427さんの言うようにgmailとOCN間での問題であると推測しました。