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> 電柱とエアコンが遠くても線は引っ張ることが出来ますか？

壁とかに固定すればできそうだけど・・・壁に工事が必要かも。
http://www.dion.ne.jp/service/connect/ftth/flow/construction.html

> エアコンの真後ろに穴があっても平気ですか？

平気。漏れがそうだった。
工事はエアコンを前面にちょっとずらし、通気口から入れ、横に線を引っ張りだして
エアコンを元に戻すだけの工事。

まあ、全くのすき間がないと駄目という話だけどね。