結局それぞれのアドレスにセキュアメールオプションを登録し、
wstoneというのを常時起動させてなんとか送信できるように
なりました。

月額はフリーチケット内でおさまるとはいえ、複数取ってるので
初期費用だけでも300円の倍数・・・