W2k Pro で SP4 ＆ 日に一度は Windows Update を実施しているので
最新の状態。ZoneAlarm はお守り程度に常時稼働中。
フレッツADSL接続。

>261 さん、ありがとう。
でも原因はこれでは無いと思います。

たとえば、>259、>262 程度の文章では問題なく送信できるけど、
>248 程度の文章を書くだけで、タイムアウト（60秒で設定）して
しまう状況だから。

色々調べてみて、W2k SP4 で既知のSMTPのバグも疑ったが、それら
の可能性は薄いと思っています。

理由は、ぷららではタイムアウトしてしまう文章を、ぷらら接続で
他の複数の契約ISPのメルサバでの送信は可能だから。

>263 タイムアウト時のメッセージ及び、エラーコードは家に帰って
再現させる必要があるので現在書けませんが、ぐぐったり、書籍で
調べてる限りでは、メルサバにログオン出来ているけど応答が無い
のか、拒否されているのか不明ですが、何のレスポンスもないので
タイムアウトしている模様。

# ぷららの掲示板やＱ＆Ａを見ていても有効な解決策は何も無し。
# この状況が数ヶ月続いています。

以上の理由から、メルサバが腐っていると書きました。