とりあえず、普通に友達の男女は、
あまり一対一で会わないと思ふ。

避けられ気味である以上、無理に押しても事態は悪化します。

しばらく引いて冷却期間を置くか、
第三者の友達(できれば男)と一緒に行動して彼の警戒感を解きましょう。