はじめまして。
彼女と年が近い女としての意見です。
ざっと見させていただいただけなので理解不足はご容赦ください。

（ﾟДﾟ）さんは２回告白して２回とも「友達で」という返事だったのね？
デートの誘いは告白であって、友達として誘ったんじゃないんだよね？
それは君の勇み足というものでは？
１回目と２回目の期間で彼女との関係は何も変化してないんでしょ？
だったら彼女の希望どおり、まず友達として付き合うところから始めないと。
付き合う以前の問題として君の事を知らないから、まず友達でって事だと思うよ。
彼女には「とりあえず友達としてでいいから一緒に遊びに行こう」って誘うべき。
熱い想いを繰り返し述べられても、彼女は困ってしまうよ。
まずお互いの事を知ることから始めないと。
彼女の場合年の差も気にしての事だと思う。ある意味、警戒してるのかも。
その警戒心を解いてあげることから始めないとね。

詳しい事情はよくわからないので断言はできませんが・・・
文章わかりにくかったらごめんね。
ではご健闘をお祈りします！