>>336
それってWinampの設定でできなかったっけ？
もう入れてないから曖昧だけど…。

とりあえず>>320にあるレスの通りに開いて｢詳細設定｣の｢アクション｣ってとこ見てみ。
Winampのアイコンに対してアクションがPlayに設定されてないのかもしれん。
違ったらスマン。