据置型プレーヤーはヘッドホンで聴くことをあまり考えないでつくられているから、
ヘッドホン端子はおまけみたいなもの。わずかな例外を除いて、内蔵ヘッドホンアンプは最安値のもの。

それに対して、ポータブルプレーヤーはヘッドホンを前提に設計されているから、
ヘッドホンアンプもそれなりのものを内蔵しているし、音作りもきちんとなされている。

ヘッドホンで聴くなら、一般にポータブルプレーヤーのほうが圧倒的にすぐれている。
iPodなどが意外なほど高音質なのと同じ。ヘッドホンならポータブル機>据置機。

それにアンプの問題だけじゃなく、電源などの問題もある。むかし江川氏がメインシステムに
ポータブルプレイヤーを使ってたのは有名な話。ああいう聴き方なら圧倒的にポータブル機が優秀。