iPod Classic を修理に出していたが、
本体自体に問題は無かった、ということでそのまま戻ってきた。

それで、ギャップレスにならない件をググってみたのだが、
曲の圧縮形式に問題があったらしい。
俺はいままでMP3で圧縮していたのだが、
これをAACにすることで、ちゃんとギャップレス再生になるようになった。

といってもまだ１例でしか試していないので、確証は得られていないが、
今までギャップレスにならなかったものを全てAACにして、
iPod に入れ直してみることにするよ。