いきなり手紙で告白かぁー、それはさすがに経験がないので何とも言えないな。
相手にこちらの情報を何も知らせていないうちは成功率低いと思うが。
一番ヤヴァイのが必要以上に待ち伏せて、相手にストーカー的心象を
抱かせてしまう、というシナリオ。
自然に図書室であったら一言挨拶する、それが一番じゃない。
「今日は何の本読んでるの？」とか、自習してたら「勉強がんばってるんだ。」とか、
廊下だったら、「最近図書室で会わないね。今日はこの後で行くの？」とか
「今度良かったら勉強教えてよ！君がいつもまじめに図書室で勉強してるから、
一緒に勉強したらはかどりそうだなぁ」とか（あとは適宜アレンジして）
必ず笑顔で明るく行くべし。
それで慣れてきたら、ためしに一緒に帰ったりしてみなよ。
告白の手紙でなくても、慣れたらお勧め音楽としてクラＣＤ渡してもいいんじゃない？

>>305
それは俺もやってみたい。