こんなのは、どうだろう（試していないが）
VMware3.1を購入。仮想マシン上にWin2000proをインストールし、
OfficeXPproをインストール、アクティベーションする。
OfficeXP-SP1パッチもあてる(ハードウェア更新時の再認証が
少し甘くなる)。仮想マシンディスクファイルを多くのマシンに
ばらまく。割り当てメモリサイズを変更すると再認証となる
らしいので、メモリサイズは変えない。

もしくは、同じく仮想マシン上にインストール。インストール直後に
Undoableディスクに変更し、アクティベーションはしない。
Undoableディスクとは、仮想マシン終了時に、開始時の
ディスク状態に戻せるもの。たとえHDDをフォーマットしても、
終了すれば以前の内容が復活しているというものだ。これにより、
仮想マシン終了と同時にOfficeの起動回数がキャンセルされる。