オクタクロロスチレンなる物質の合成経路なんですが
方法1

(1)
ペンタクロロニトロベンゼンを還元し、ペンタクロロアニリンとした後、ジアゾ化してテトラヒドロジボランと反応させ
ペンタクロロフェニルボロン酸(①)を得る

(2)
テトラクロロエチレンにHBrを高温高圧で付加させ、
1-ブロモ1,1,2,2-テトラクロロエタン(②)を得る

(3)
①と②の鈴木・宮浦カップリングにより、
デカクロロエチルベンゼン(③)を得る

(4)
DBUやKOHなどにより③を脱HClをして、
オクタクロロスチレンを得る