質問スレッド@化学板130
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0032あるケミストさん
2019/06/12(水) 22:14:31.76グリオキシル酸とピルビン酸で、ピルビン酸の方がpKaが小さくなる理由がわかりません
グリオキシル酸は-COOH基に-CHO基が、ピルビン酸は-COOH基に-COCH3基がくっ付いた形で、
酸性度の違いを-COOH基に対する-CHO基と-COCH3基による電子求引の強さの差で説明できるかなと考えてみたんですが、-COCH3はメチル基の超共役により-CHOより電子求引が弱くなりそうに見えます
となると、酸としての強さはグリオキシル酸>ピルビン酸となりそうだと考えたのですが違うようです……
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