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レス数が900を超えています。1000を超えると表示できなくなるよ。
0940あるケミストさん
2015/06/09(火) 13:24:22.26反応終了後にハロゲン化アルキルが残らないように、プロピルアミンを2当量入れた上で、
少量のモノグリムを溶媒にして、耐圧反応容器(オートクレーブのようなもの)に密封して200℃以上で30分程度加熱しました。
ところが、できた液体を確認してみると、どうも反応がうまくいっていないようで、目的の化合物は微量しかありませんでした。
希塩酸で洗って余分なアミンを中和したらアミン臭はしなくなりましたが、石油系の臭いがするのです(モノグリムとは違う感じです)。
検討した結果、SN2反応を求めているのに、高温で反応させたためにE2反応(脱離)が起きてしまったと推測しました。
当初「急激に数分以内に加熱するのでない限り、ある程度SN2反応が起こってから、脱離反応に適する温度領域に突入するから大丈夫だろう」
と考えていたのですが、SN2反応が行われた痕跡すらわずかしか残っていないというありさまでした。
例えば一度SN2で反応した生成物が、より高温になると、脱離反応が起きた場合の生成物に変化してしまうということはあり得るでしょうか?
もう一つの原因として、耐圧容器の内容量の制約から、溶媒をケチって少なくし過ぎたため、
プロピルアミンの濃度が高く、E2反応に最適な条件である強塩基環境になっていたことにも気づきました。
この2点を踏まえて、溶媒を多めに使用し(塩を溶解しにくいという点で、1,2-ジエトキシエタンに変更します)、
普通のガラス容器で最初は室温のまま放置し、反応による塩の沈澱がいつまでも見られないようなら、
プロピルアミンの沸点である40℃台に加温して様子を見ようと思っています。
今回求められている命題は、
・反応終了後にハロゲン化アルキルが一切残存していないこと
・脱離反応が多少起こってもかまわないので、SN2反応で生じる目的化合物がある程度回収できること
です。
どのような手段を用いれば解決できるでしょうか?
レス数が900を超えています。1000を超えると表示できなくなるよ。