実際作者がどこまで考えてたかわからないし偶然似たこともあり得るとは思うけど
将也の場合はそのやってみたことが良くないことで、佐原の場合はやってみた結果好転していったってだけで
「やってみないとわからない」って発言に差はないと思う
対比っていうなら将也と佐原というより、「やってみないとわからない」という小学生将也とそのへん引き腰な今の将也とが
佐原の発言で浮き彫りになってるんじゃないかと

ところで、小学生のときの飛び込みシーンは台詞なかったけど映画で「やってみないとわからない」って将也の台詞あった？